こんにちは。脱サラしてフリーランスに挑戦したいと思っています。ayaka.komです。
先日、ついに会社の上司に退職したい旨の相談をしました!
「人手不足な部署だし、言い出しづらいな…」「うまく伝えられるかな…」と、当初は不安でいっぱいでした。
でも、Googleが提供しているAI・Geminiに相談し、事前に綿密な対策を練ったことで、自信を持って上司に相談を持ち掛けることができました!
結果は、大成功!
この記事では、私が実際に試した退職の伝え方について、書いていこうと思います。
はじめに
そもそも退職の相談って誰に持ち掛けるのが適切なのでしょうか。
直属の上司?所属部署の部署長?それとも人事部でしょうか。
お勤め先によって慣習が異なるかもしれませんが、まずはご自分の直属の上司に相談すれば間違いないと思います。私はそうしました。
ただ、退職理由によっては対応が変わってくるかもしれません。
私の場合は、「会社を辞めて挑戦したいことがある」という前向きな退職理由だったので、同じ部署の上司にも話しやすかったです。しかし、例えば「部署内の人間関係に悩んでいる」といった理由で退職を希望する場合、できれば自分の上司には話したくないですよね…。そんな時は、人事部に相談して間に入ってもらうのが良いと思います。
前置きが長くなりましたが、私はいわゆる「円満退社」を目標に対策を講じ、実際その通りの印象を上司に持ってもらうことができました。この記事は、その想定で読み進めていただければと思います。
退職を伝える際の流れとポイント
- 相談相手に時間を作ってもらう
- 「相談があるので、ご都合の良い時に〇分ほどお時間をいただきたいのですが」と相手に伝えます。
- 業務量が落ち着いている時期や時間帯が分かっていれば、そのタイミングで話しかけるのが最適です。
- 私は月曜日の朝、メールチェックが終わり、最初の業務に取り掛かる前を見計らって上司に声を掛けました。すると、「今から大丈夫だよ」と快く応じてくださいました。
- 退職を希望する旨を伝える
- まずは、退職希望の相談である旨を伝えましょう。
- 具体的な退社希望時期も、最初に伝えてしまうのが良いでしょう。
- 退社希望時期を快く受け入れてもらうためには、早めに退職の相談すると良いと思います。私の場合は、退職希望日の5カ月前・最終出社希望日の4カ月前に相談しました。
- 私はフリーランスを目指しているので、「〇月からは転職先に勤務します」といった制約はありません。しかし、だからこそ自分で退社希望時期を決め、伝えることにこだわりました。そうしないと、会社から「人員補充が済むまでいてくれ」と言われる可能性があるからです。(人手不足の昨今、多くの企業がそれを望んでいると思います。)そうなると、退職時期が曖昧になり、ずるずると延びてしまうかもしれません。
- 感謝の気持ちを伝える
- 円満退社を目指すなら、これまでの会社への感謝の気持ちを伝え、良好な関係を維持する意思を示しましょう。
- 正直、私の会社員生活は楽しいことばかりではありませんでした。しかし、退職を意識して改めて振り返ってみると、学ばせていただいたことは多く、自然と感謝の気持ちが湧いてきました。
- 退職理由を簡潔に説明する
- フリーランスとしての独立や、キャリアアップなど、前向きな理由を伝えましょう。
- 「これからどうするかを、今の職場であまり知られたくない」という方もいるかもしれません。私も最初はそう思っていました。しかし、退職理由はほぼ確実に聞かれるので、事前にどう伝えるかを考えておいた方が良いでしょう。
- 私の場合は、「書類作成の代行などをフリーランスでやってみたい」と考えており、「今後も業務委託という形で御社の仕事に携われたら嬉しいです」と伝えることにしました。
- 結局、上司が「言える範囲でいいから教えて」と、親身になって聞いてくださったのが嬉しくて、気が付いたら、書類作成以外に(むしろそれ以上に)やってみたいと思っていることのほとんどを話していました!それを聞いた上司は「良いと思うよ」と応援してくださいました。
- 迷ったら正直に!
- 自分の本音や考えを率直に伝えて、相手に分かってもらうことで得られる満足感は、何物にも代え難いものです。もし、退職理由をどこまで伝えるかで迷ったら、前向きな理由であれば、正直にすべて話してしまうのが良いと思います。その方が自分もすっきりしますし、相談相手との信頼関係も深まるかもしれません!
AIに例文を作ってもらって練習する
私は、アドリブが得意ではないので、退職したい時期や理由が整理できていても、ぶっつけ本番で上手く話せる自信がありませんでした。
そこで、AIに例文を作ってもらい、それを読み上げる練習を2、3回しました。
もちろん、実際には上司との対話になるので、原稿を読むように一方的に伝えるわけではありません。しかし、言葉に詰まった時、練習した言い回しがすぐに頭に浮かび、スムーズに話を進めることができました。また、伝えたいことを網羅した文章を頭に入れておいたおかげで、伝え漏れを防ぐことができました。
私が相談したAIはこちらです▼

今回の私とGeminiのやり取りの概要は、こんな感じでした。
フリーランスになって今の会社を辞めたいです。退職理由の説明の仕方を考えてほしいです。
フリーランスとしての独立、素晴らしい決断ですね。退職理由の説明は、今後の関係性を考慮し、円満に退職できるよう慎重に検討する必要があります。以下に、状況別の例文と説明のポイントをご紹介します。(以下略)
業務委託であれば歓迎の場合、どう伝えたら良いでしょうか?
退職を伝える際に、業務委託という形であれば協力できる意思を伝えることは、円満な関係を維持する上で非常に有効ですね。以下に、具体的な伝え方のポイントと例文をご紹介します。(以下略)
このように、AIにはざっくばらんに聞きたいことが聞けるので、ありがたいですよね。なお、ここでは省略していますが、Geminiが提案してくれた例文は質が高く、大変役に立ちました。
そして、このようなちょっとしたチャットの返信だけでも、Geminiの語り口はとても参考になると思いませんか?必ずクッション言葉を使って、ためになるアドバイスを受け入れやすく伝えてくれるので、私も見習わなきゃなと思います。
使ったことがないという方は、ぜひ一度試してみてください!
まとめ
いかがでしたでしょうか?これから退職される方の参考になれば幸いです。
実は私は、ここまで対策をしてもなお、いざ上司に相談を持ち掛けるとなると、とっても緊張しました!
なぜなら「ここが自分の人生の分岐点なんだ」という実感が、急に湧いてきたからです。正直、「退職して本当に後悔しないかな?」「検討は十分したかな?」なんて考えも、一瞬頭をよぎりました。
それでも決心して上司に相談を持ち掛けられたのは、「『退職したい』と声に出して練習までしたのだから、この決断は本物なんだ」と信じることができたからです。
そして、やっとの思いで上司に打ち明けた後は、爽やかな達成感でいっぱいになりました。この達成感は、ずっと私につきまとっていた「本当に退職して大丈夫だろうか」という不安を打ち消してくれました。今は、「あとは前進あるのみ!」という気持ちです。それもこれも、AIが作成してくれた例文を参考にして、前向きなコミュニケーションをとることができたおかげだと思います。
この記事を読みに来てはみたものの、「会社を辞めた後のことが不安で、まだ決断はできてない…」という方もいらっしゃるかもしれません。
そんな方も、まずは、退職理由を整理したり、退職する場合に伝えようと思う言葉を声に出して練習したりといった、イメージトレーニングから始めてみると良いかもしれないです。人は、その行動にリアリティを感じた時に初めて、行動に移せるものだと言います。私も実際そうでしたので、ぜひ試してみてください!
最後まで読んでくださりありがとうございました!
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